A história gira em torno de Ninomiya Shungo, um estudante que foi treinado em luta por sua irmã mais velha em situações extremas. Ninomiya é muito popular entre as garotas de sua classe. Ele mora em uma enorme casa com sua irmã mais velha, Ryoko, que está quase sempre fora de casa, em missões. Um dia, sua irmã envia Mayu Tsukimura e seu irmão mais velho Mikihiro Tsukimura, que vão morar na mesma casa para que Mayu supere seu medo de homens. Isto é conseguido fazendo Mayu e Shungo dividirem o quarto, tomarem banho juntos e dormirem na mesma cama, entre outras coisas. Para complicar mais a sua vida, Reika Hojo, a presidente do conselho estudantil, é chantageada para se tornar uma empregada, devido a um video que Ryoko gravou, onde aparecia Reika tentando seduzir Shungo enquanto ele dormia. Muitas complicações para o lado do Ninomiya, né?

Títulos Alternativos:
US/FR/DE/MX: Good Luck! Ninomiya-kun | PT/BR/IT: Goshuushou-sama Ninomiya-kun | CN: 请别忧伤了二之宫君 | ES: Nuestras condolencias, Ninomiya-kun | TW: 節哀唷♥二之宮同學 | JP: ご愁傷さま二ノ宮くん | JP: 니노미야 군에게 애도를