É tempo de férias para Bonnie, que está indo para o Havaí com sua família. Os brinquedos estão animados para uma semana de folga, mas Barbie e Ken entram na mochila de Bonnie, na esperança de ir com ela para o Havaí. Porém, Bonnie deixa sua mochila em casa, para horror de Ken. Barbie revela a Woody que Ken tinha planejado lhe dar o primeiro beijo na praia ao pôr do sol. Woody, Buzz e os outros brinquedos recriam o Havaí para os dois.

Títulos Alternativos:
RU: История Игрушек: Гавайские Каникулы | FR: Vacances à Hawaï | DE: Toy Story Toons – Urlaub auf Hawaii | CN: 夏威夷假期 | IT: Toy Story – Vacanze hawaiane | PT: Toy Story – Férias Havaianas | ES: Toy Story Toons: Vacaciones en Hawái | PL: Toy Story: Wakacje na Hawajach | DK: Ferie à la Hawaii | CZ: Krátké příběhy hraček: Havajské prázdniny | HU: Toy Story – Hawaii vakáció | IL: צעצוע של סיפור: חופשה בהוואי | SE: Toy Story – Semester på Hawaii | JP: ハワイアン・バケーション | BR: Toy Story Toons: Férias no Havaí | RO: Povestea jucăriilor: Vacanța Hawaiană | KR: 하와이 휴가 | TR: Hawaii Tatili | CA: Vacances hawaïennes | MX: Toy Story Toons: Vacaciones en Hawaii | BG: Ваканция на Хаваите | LT: Žaislų istorija: Atostogos Havajuose | UA: Відпочинок на Гаваях | TH: ทอย สตอรี่ ตอนพิเศษ หรรษาฮาวาย | VN: Câu Chuyện Đồ Chơi: Kỳ Nghỉ Tại Hawaii | GR: Διακοπές στη Χαβάη | SA: حكاية لعبة: اجازة هاواي | TW: 玩具總動員：來去夏威夷 | HK: 反斗奇兵迷你 Show：夏威夷假期 | HR: Priča o igračkama: Odmor na Havajima