Um dia, saindo pro trabalho, a moradora do apartamento encontra um dragão, que se transforma em uma linda empregada.

Kobayashi-san ainda está se acostumando com a sua nova vida com a Tooru, então, decidiram ir as compras juntas. Ela acabou se surpreendendo com as habilidades sociais da Tooru e com a facilidade que ela fez amizade no distrito comercial. Porém, Tooru diz que ela apenas está apenas pretendendo ser amigável com todos e ainda não entende muito bem as emoções humanas. Num dia de folga da Kobayashi-san alguém toca a campainha e quando ela vai atender encontra uma menininha com chifres e um rabo—?!

Kanna começa a viver com Tohru e Kobayashi-san. Mesmo com suas alegres vidas, o apartamento está ficando muito pequeno para três pessoas, e então Kobayashi decide se mudar.

Kanna assistia as crianças indo para a escola com inveja, então Kobayashi-san decide deixar Kanna ir à escola. Kobayashi-san, Tohru e Kanna vão para o distrito comercial para comprar os materiais de Kanna.

Tooru finalmente se acostuma com seus afazeres de empregada. Bastante interessada no que a Kobayashi-san faz no seu emprego, ela sai olhar. Lá ela observa como todo mundo depende da Kobayashi-san e se apaixona por ela novamente. No entanto, tem um chefe que é meio malvado com a Kobayashi-san que faz a Tooru ficar bastante brava... Na cidade, ela se depara com o Fafnir, do outro mundo. Como ele fala que vai viver nesse mundo também, Tooru o ajuda a procurar um lugar para viver...

Kanna é convidada para a casa de Saikawa, e já que aquela família também tem uma empregada, Kobayashi-san e Tohru são convidadas também.

Kobayashi-san e as meninas vão para a praia, mas Lucoa já chega causando problemas com suas roupas sensuais.

Um novo dragão, Elma, aparece para arrumar confusão com Tohru.

É o festival de esportes da Kanna, mas quando ela descobre que Kobayashi não poderá ir, ela fica muito triste.

É inverno é o Natal está chegando, e então pedem à Tooru para fazer uma apresentação na casa de idosos.

O Ano Novo está chegando, e Tooru quer jogar na loteria do distrito comercial para tentar ganhar uma viagem.

Tooru agora consegue fazer o trabalho de casa perfeitamente, e por pedido de Kobayashi-san, decide fazer a melhor omelete de arroz para a janta um dia. Mas, reunir os ingredientes perfeitos acabará saindo muito caro, como Tooru resolverá esse pepino?

O dia de folga é pacífico, e Kobayashi-san passa seu dia relaxando como sempre. Mas, enquanto vai fazer compras, Tooru começa a pensar em seu futuro com Kobayashi.